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  • D、L構型費歇爾投影式的介紹

    1951年,費歇爾采用(+)-甘油醛為標準物,并人為地規定在費歇爾投影式中第二號碳原子C2上的羥基,位于右側的為D構型,位于左側的為L構型。所以,D/L構型又稱為相對構型。 費歇爾投影式表示的甘油醛的D/L構型,并標出了碳的序號。 其他對映異構體的構型通過與甘油醛進行直接或者間接對比來確定。只要在反應中,不涉及與手性碳原子相連接的化學鍵的斷裂與形成,那么所得化合物的構型與原來甘油醛的構型相同。 例如右圖,參照甘油醛的構型,甘油酸和乳酸的構型也是D構型。進一步來說,甘油酸在經溴水氧化成乳酸后,因為該反應只發生在C1上,沒有改變與手性碳原子相連的-H和-OH的空間排布,因而與甘油醛具有相同的構型。 但需要注意的是,D-甘油醛是右旋的,而D-甘油酸卻是左旋的。旋光方向發生了改變,說明化合物的構型與旋光方向沒有任何對應關系,費歇爾投影式也無法直接標識出一種物質的旋光性。當然,對于一對對映異構體而言,如果確定D-構型是左旋體,那......閱讀全文

    D、L構型費歇爾投影式的介紹

      1951年,費歇爾采用(+)-甘油醛為標準物,并人為地規定在費歇爾投影式中第二號碳原子C2上的羥基,位于右側的為D構型,位于左側的為L構型。所以,D/L構型又稱為相對構型。 費歇爾投影式表示的甘油醛的D/L構型,并標出了碳的序號。  其他對映異構體的構型通過與甘油醛進行直接或者間接對比來確定。只

    R、S構型費歇爾投影式的介紹

      在楔形透視式觀察法中,將排序最后的原子或基團放在離觀察者最遠的位置,剩余三個原子或基團排序確定手性碳構型:按順時針方向排列為R-構型;按逆時針方向排列為S-構型。類似地,知道一個化合物分子的費歇爾投影式,可以利用它來確定手性碳化合物的R、S構型。下面分兩種情況來討論。  (1)若優序性最小的基團

    費歇爾投影式的投影規則

      為了作出統一的分子構型表達式,費歇爾曾制定了三條投影規則:  (1)將碳鏈放在垂直線上或豎起來,把氧化態較高的碳原子或命名時編號最小(主鏈中第一號)的碳原子C1放在最上端。  (2)投影時假定手性碳原子放在紙平面上,與垂直線(vertical line)相連的原子或基團(垂直方向的鍵 /豎鍵)表

    ?費歇爾投影式的概念

    費歇爾投影式是德國化學家赫爾曼·埃米爾·費歇爾(Hermann Emil Fischer)為使得書寫含手性碳原子的有機物變得更為簡潔,于1891年提出的一種化學結構式。費歇爾投影式用兩條交叉的線表示含碳化合物的四面體結構,相當于將球棍模型或透視式的3D結構分子經過扁平化,如此便可于紙平面上比較旋光異

    費歇爾投影式的簡介

    費歇爾投影式是德國化學家赫爾曼·埃米爾·費歇爾(Hermann Emil Fischer)為使得書寫含手性碳原子的有機物變得更為簡潔,于1891年提出的一種化學結構式。費歇爾投影式用兩條交叉的線表示含碳化合物的四面體結構,相當于將球棍模型或透視式的3D結構分子經過扁平化,如此便可于紙平面上比較旋光異

    楔線式費歇爾投影式的介紹

      隨著范特霍夫(Van't Horff)于1874年提出了碳原子的四面體學說,借助某一化合物與其鏡像的四面體空間結構,發現有些分子的實物與其鏡像是可以重合的,但也有些分子的實物與其鏡像是對映而不重合的,如右圖所示的如雙分子的兩個四面體空間結構,如果將甲基和羧基分別重疊是,剩下的氫原子和羥基

    什么是費歇爾投影式?

      費歇爾投影式是德國化學家赫爾曼·埃米爾·費歇爾(Hermann Emil Fischer)為使得書寫含手性碳原子的有機物變得更為簡潔,于1891年提出的一種化學結構式。費歇爾投影式用兩條交叉的線表示含碳化合物的四面體結構,相當于將球棍模型或透視式的3D結構分子經過扁平化,如此便可于紙平面上比較旋

    費歇爾投影式的研究簡史

    四面體構型球棍模型對于對映異構現象,一般的平面結構式如乳酸的分子式CH3CH(OH)COOH,無法表示它的基團在空間的相對位置。最開始只有直觀的構型式或球棍模型才能表示出這種區別。例如,乳酸的四面體構型如右圖所示。楔線式楔形式隨著范特霍夫(Van't Horff)于1874年提出了碳原子的四

    費歇爾投影式和紐曼投影式互換規律

    費歇爾投影式和紐曼投影式互換規律:(1)費歇爾投影式十字架下方的碳對應紐曼投影式的前碳,費歇爾投影式十字架上方的碳對應紐曼投影式的后碳;(2)費歇爾投影式轉化為紐曼投影式時,先畫出全重疊構象,再分別旋轉前、后碳得到所需構型;(3)紐曼投影式轉化為費歇爾投影式時,先將紐曼投影式旋轉成全重疊構象,然后在

    手性碳原子的化合物的構型判定D、L構型

    D、L構型甘油醛的D、L構型1951年,費歇爾采用(+)-甘油醛為標準物,并人為地規定在費歇爾投影式中第二號碳原子C2上的羥基,位于右側的為D構型,位于左側的為L構型。所以,D/L構型又稱為相對構型。右圖為用費歇爾投影式表示的甘油醛的D/L構型,并標出了碳的序號。參照甘油醛的構型的化合物其他對映異構

    關于非對映異構體的分類介紹

      一、赤式異構體  赤蘚糖是含有2個不同手性碳原子的四碳醛糖,它有一對對映體,即D-和L-赤蘚糖,其費歇爾投影式的2個-OH位于碳鏈同側。其他含有2個手性碳原子的化合物,若分別連有2個相同的基團、第三個基團不同時,其費歇爾投影式的2個相同的基團位于碳鏈同側的;即稱該分子為赤式異構體,而此種構型稱赤

    ?糖類的分子構型及研究

    四面體構型球棍模型對于對映異構現象,一般的平面結構式如乳酸的分子式CH3CH(OH)COOH,無法表示它的基團在空間的相對位置。最開始只有直觀的構型式或球棍模型才能表示出這種區別。例如,乳酸的四面體構型如右圖所示。楔線式楔形式隨著范特霍夫(Van't Horff)于1874年提出了碳原子的四

    菲舍爾投影式判定構型

    相較于構象鋸架式(以下簡稱鋸架式)或紐曼投影式(以下簡稱紐曼式)來表示具有手性碳原子的化合物,費歇爾投影式更容易確定化合物的構型,并其進行命名。?甘油醛的D、L構型1951年,費歇爾采用(+)-甘油醛為標準物,并人為地規定在費歇爾投影式中第二號碳原子C2上的羥基,位于右側的為D構型,位于左側的為L構

    紐曼式轉化成費歇爾式的介紹

      1、手性原子對應關系的確定。  根據紐曼式,畫出費歇爾式的框架,并確定對應關系。紐曼式中朝向自己的手性原子和后面 的手性原子分別對應于費歇爾投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸開右手的拇指與食指,使拇指與食指在水平方向且指向紙面前方,即面向自己,恰好和費歇爾式的橫鍵相對應,即食指代表左側橫

    菲舍爾投影式定義內容

    概念辨析有機物的同分異構現象可分成兩大類:構造異構和立體異構。其中,立體異構又包括順反異構、對映異構和構象異構三種情況。而費歇爾投影式主要用于對映異構的書寫,對映異構體是分子式相同,構造式相同,但構型不同,互為鏡象但不能重合的立體異構體。從構象上分析,費歇爾式都是不穩定的重疊式構象,因此,在進行構象

    紐曼式轉化成費歇爾式

    1、手性原子對應關系的確定。步驟一根據紐曼式,畫出費歇爾式的框架,并確定對應關系。紐曼式中朝向自己的手性原子和后面 的手性原子分別對應于費歇爾投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸開右手的拇指與食指,使拇指與食指在水平方向且指向紙面前方,即面向自己,恰好和費歇爾式的橫鍵相對應,即食指代表左側橫鍵

    費歇爾式轉化成紐曼式

    1、畫出紐曼式的框架。根據費歇爾式畫出紐曼式框架,對應關系如前面所述。?[4]?步驟一2、紐曼式中碳2中3個鍵所連基團的確定。在費歇爾式中,手腕朝下。將手平移至紐曼式上,在紙面上逆時針或順時針轉動手腕,使拇指、食指和手腕分別與碳2上的3個鍵重合。步驟二3、同理確定碳1,如圖2所示:

    光學異構體的命名步驟及原則

    光學異構體的構型有兩種表示方法D、L和R、S,D 、L標記法以甘油醛為標準,有一定的局限性,有些化合物很難確定它與甘油醛結構的對應關系,因此,更多的是應用R、S標記法,它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示,要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷

    菲舍爾投影式定理應用

    例一方位法雖然能夠直截了當找出基團的對應關系,但是如下圖例1,如果題目已經將要轉換的化學式的部分基團寫明,讓我們寫出余下的對應的基團時,就需要一些技巧。解:為方便寫出費歇爾投影式,首先要把紐曼投影式中的兩個甲基旋轉到全重疊位置。注意此時兩個甲基寫在費歇爾投影式的豎線上,表面相對于觀察者來說即是“向后

    鋸架式式轉化成費歇爾式的方法過程

    鋸架式式轉化成費歇爾式(1)?手性原子對應關系的確定透視式轉化成費歇爾式鋸架式中朝向自己的手性原子對應于費歇爾式中下面的手性原子;鋸架式中后面的手性原子對應于費歇爾式中上面的手性原子。同上,根據費歇爾式的書寫規則可知,甲基放在豎鍵上,如鋸架式轉化成費歇爾式步驟二。(2)費歇爾式中手性碳C2上所連原子

    鋸架式式轉化成費歇爾式的方法過程

    費歇爾式轉化成鋸架式費歇爾式轉化成透視式根據費歇爾式畫出鋸架式框架,如圖費歇爾式轉化成鋸架式步驟一所示。鋸架式中碳C2上3 個鍵所連基團的確定將手平移至鋸架式上,在紙面上逆時針或順時針轉動手腕,使拇指、食指和手腕分別與碳C2上的3 個鍵重合。同理確定碳C1,如費歇爾式轉化成鋸架式步驟三。?以上是通過

    費歇爾式轉化成哈沃式的方法過程

    舉葡萄糖為例,費歇爾式中手性碳C*的右側羥基在哈沃式中處于含氧環的下方,左側羥基處在環面的上方。需要注意的是,C5的氫原子原本應該在碳鏈的上方,但是由于成環形時,C5必須繞C4-C5鍵發生旋轉,結果C5的-CH2OH旋至環面上方,C5的氫原子到環面下面,而-OH則移至環平面形成氧橋。環中的碳原子序號

    手性碳原子的化合物的構型判定R、S構型

    R、S構型在楔形透視式觀察法中,將排序最后的原子或基團放在離觀察者最遠的位置,剩余三個原子或基團排序確定手性碳構型:按順時針方向排列為R-構型;按逆時針方向排列為S-構型。類似地,知道一個化合物分子的費歇爾投影式,可以利用它來確定手性碳化合物的R、S構型。下面分兩種情況來討論。(1)若優序性最小的基

    單糖的環狀結構介紹

    在溶液中,含有4個以上碳原子的單糖主要以環狀結構存在。單糖分子中的羥基能與醛基或酮基可逆縮合成環狀的半縮醛(emiacetal)。環化后,羰基C就成為一個手性C原子稱為端異構性碳原子(anomeric carbon atom),環化后形成的兩種非對映異構體稱為端基異構體,或頭異構體(anomer),

    紐曼式轉化成費歇爾式的理論依據和過程

    1、手性原子對應關系的確定。步驟一根據紐曼式,畫出費歇爾式的框架,并確定對應關系。紐曼式中朝向自己的手性原子和后面 的手性原子分別對應于費歇爾投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸開右手的拇指與食指,使拇指與食指在水平方向且指向紙面前方,即面向自己,恰好和費歇爾式的橫鍵相對應,即食指代表左側橫鍵

    費歇爾式轉化成紐曼式的理論依據和過程

    1、畫出紐曼式的框架。根據費歇爾式畫出紐曼式框架,對應關系如前面所述。?[4]?步驟一2、紐曼式中碳2中3個鍵所連基團的確定。在費歇爾式中,手腕朝下。將手平移至紐曼式上,在紙面上逆時針或順時針轉動手腕,使拇指、食指和手腕分別與碳2上的3個鍵重合。步驟二3、同理確定碳1,如圖2所示:圖2 步驟三

    關于單糖的分類介紹

      單糖可由三種不同的特征片段來分類:羰基的位置;分子內的碳原子數以及其手性構型。如果羰基在碳鏈末端分子屬醛類,則單糖稱:醛糖;若羰基在碳鏈中間分子屬酮類,則單糖稱為:酮糖。含有三個碳原子的單糖稱為:丙糖;四個碳原子的稱為丁糖;五個稱為戊糖;六個稱為己糖,以此類推。  除在糖分子碳鏈第一個與最末端的

    手性碳原子的化合物的構型判定蘇型與赤型

    蘇型與赤型蘇型與赤型概念來自于糖類化學中的蘇阿糖和赤蘚糖。它們的費歇爾投影式及名稱如下:在丁醛糖的四個旋光異構體中,(I)和(II)、(III)和(IV)呈實物和鏡像對映而不重合的關系,各構成一對對映體。而(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)不呈實物和鏡像的

    卡爾·費歇爾滴定法測定水分應注意的事項

    卡爾·費歇爾滴定法是1935年由卡爾·費歇爾(KarlFischer)提出的。此后許多人對該方法進行了較為全面的研究,在反應化學計量的基礎上,對試劑的穩定性、滴定方法、終點的判定以及各種類型樣品的應用和儀器自動化等方面做了不斷的改進,使這一技術日趨成熟。卡爾·費歇爾水分測定儀測定水分具有較高的準確性

    有機化合物的系統命名方法

    系統命名法是有機化合物命名的重點,必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎,幾何異構體、光學異構體和多官能團化合物的命名是難點,應引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規則”。1、烷烴的命名烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎。命名的步驟及原則:(1)選主鏈?選擇最長的碳鏈為主鏈,

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