Aldol縮合反應亦稱作羥醛縮合反應,是指一個烯醇離子和羰基化合物縮合而形成一個β-羥基羰基化合物,有時又接著脫水給出一個共軛烯酮的反應。
一個簡單的實例是一個烯醇化合物對一個醛(Aldehyde)加成而給出一個醇(Alcohol),所以稱為Aldol縮合反應。
反應機理
羥醛縮合從機理上講,是碳負離子對羰基碳的親核加成。醛或酮分子中的羰基結構使α碳原子上的氫原子具有較大的活性,在酸性催化劑作用下,羰基氧原子質子化,增強了羰基的誘導作用促進α氫解離生成烯醇。
酸催化的反應機理:在堿性催化劑作用下α碳原子失去氫原子形成碳負離子共振雜化物,達到平衡后生成烯醇鹽。
堿催化的反應機理:烯醇鹽緊接著與另一分子醛或酮的羰基進行親核加成,形成新的碳碳單鍵,得到β羥基醛或酮。由于α氫原子比較活潑,含有α氫原子的β羥基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加穩定共軛雙鍵結構的α,β不飽和醛或酮。