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  • 發布時間:2022-05-30 16:55 原文鏈接: 糖類的分類及介紹

    單糖

    單糖-糖類種結構最簡單的一類,單糖分子含有許多親水基團,易溶于水,不溶于乙醚、丙酮等有機溶劑,簡單的單糖一般是含有3-7個碳原子的多羥基醛或多羥基酮,其組成元素是C,H,O葡萄糖、果糖、半乳糖等。葡萄糖是生命活動的主要能源物質,核糖是RNA的組成物質,脫氧核糖是DNA的組成物質。葡萄糖、果糖的分子式都是:C6H12O6。他們是同分異構體。

    生物體內的單糖有多種,如核糖和脫氧核糖是含有5個碳原子的單糖,葡萄糖、果糖和半乳糖是含有6個碳原子的單糖。

    單糖由于無法水解成為更小的碳水化合物,因此它是此類中最小的分子。它們是一些具有兩個或者更多羥基的醛或酮類。未修飾過的單糖化學式可表達為:(CH2O)n,因其都是碳和水分子的倍數而稱為:“碳水化合物”。單糖是一種重要的燃料分子,也是核酸的結構片段。最小的單糖中的n=3,即:二羥基丙酮或D-和L-甘油醛。

    丙糖例如:甘油醛

    戊糖,五碳糖例如:核糖,脫氧核糖

    己糖例如: 葡萄糖,果糖(化學式都是C6H12O6) 

    單糖可由三種不同的特征片段來分類:羰基的位置;分子內的碳原子數以及其手性構型。如果羰基在碳鏈末端分子屬醛類,則單糖稱:醛糖;若羰基在碳鏈中間分子屬酮類,則單糖稱為:酮糖。含有三個碳原子的單糖稱為:丙糖;四個碳原子的稱為丁糖;五個稱為戊糖;六個稱為己糖,以此類推。

    除在糖分子碳鏈第一個與最末端的碳原子,每個碳原子都帶有一個羥基(-OH)并具有不對稱性,使它們的手性中心可以是R或S兩種構型。因為這種不對稱性,一個確定的糖的分子式可以多種異構體存在。例如:醛糖D-葡萄糖具有分子式(C·H2O)6,其中有六個碳原子是具有手性的,因此D-葡萄糖是2 = 16個可能的立體異構體中的一個。又例如:甘油醛是一種丙醛糖,有一種可能的立體異構體,同時也是對映體和差向異構體。1,3-二羥基丙酮,醛糖丙醛糖所對應的酮糖分子,是一種沒有手性中心的對稱分子。D或L構型由離羰基最遠的不對稱碳原子的取向所決定:標準的費歇爾投影式里,若羥基在右側則分子為D型糖,左側則為L型糖。這里要注意:“D-”和“L-”前綴不可與“d-”和“l-”相混淆,后者指的是偏振光在糖分子平面下的旋轉。“d-”和“l-”在糖化學中現已不太使用。

    直鏈單糖的醛基或者酮基會不可逆的與另外一個碳原子作用形成半縮醛或半縮酮,得到一個帶有氧橋連接雙碳原子的雜環。由五個或六個原子組成環的分別稱為呋喃糖與吡喃糖,這些環狀糖與直鏈形式的糖存在化學平衡。由直鏈糖形成環狀糖的過程中,含有羰基氧原子的碳原子稱為:異頭碳。這個碳原子在成環后便成為分子內的手性中心,具有兩種可能的構型:若氧原子可在平面的上方或下方,這樣得到的一對手性異構體稱之為:異頭物。若在異頭碳上的-OH取代基與環外CH2OH基團成反式構型(即不在環一側)時,則稱為:α異頭物;另外一種情況兩者在環的同一側,呈現順式構型,則稱為:β異頭物。由于環狀糖與直鏈糖本身會互相轉化,因此兩種異頭物存在著平衡。費歇爾投影式中,α異頭物被表達為:異頭羥基與CH2OH呈現反式,而β異頭物則為順式。 

    二糖

    由兩個連接成一起的單糖組成的糖類,稱為二糖。

    二糖是由兩個單糖單元通過脫水反應,形成一種稱為糖苷鍵的共價鍵連接而成。在脫水過程中,一分子單糖脫除氫原子,而另一分子單糖脫除羥基。未經修飾的二糖化學式可表達為:C12H22O11。雖然雙糖種類繁多,但大多數并不常見。

    麥芽糖、蔗糖、乳糖等是常見的二糖。1分子麥芽糖水解產生2分子葡萄糖;1分子蔗糖水解產生1分子葡萄糖和1分子果糖;1分子乳糖水解產生1分子葡萄糖和1分子半乳糖。可見,二糖是由兩分子單糖組成。

    蔗糖是存量最為豐富的二糖,它們是植物體內存在最主要的糖類。紅糖,白糖,冰糖等都是由蔗糖加工制成的。蔗糖由一個D-葡萄糖分子與一個D-果糖分子所組成,其系統命名為:O-α-D-葡萄吡喃糖基-(1→2)-D-果糖呋喃糖苷,它由葡萄糖與果糖組成。葡萄糖為吡喃糖;果糖為呋喃糖。兩種單糖的連接方式:在D-葡萄糖的一號碳(C1)上的氧原子連接D-呋喃糖的二號碳(C2)。后綴-糖苷表明了:兩個單糖異頭碳參與了糖苷鍵的形成。

    乳糖廣泛的存在于天然產物中,如:哺乳動物的母乳。

    麥芽糖(兩個D-葡萄糖通過1,4碳原子連接為α糖)與纖維糖(兩個D-葡萄糖通過1,4碳原子連接為β糖)。

    二糖還可分類為還原二糖與非還原性二糖,通過兩個單糖分子的半縮醛(酮)羥基脫去一分子水而相互連接。這樣二糖分子中已沒有半縮醛(酮)羥基存在,因此其中任何一個單糖部分都不能再由環式轉變成醛(酮)式。這種二糖就沒有變旋現象和還原性,也不能生成糖脎,因此稱為非還原性二糖。 

    此外,三糖是水解后生成三分子的單糖。如棉子糖。淀粉是儲蓄物質,纖維素是組成細胞壁,糖元是儲能物質。

    多糖

    化學式為(C6H10O5)n [2]  ,包括淀粉、纖維素、糖原和木糖。

    復合糖

    糖類的還原端和蛋白質或脂質結合的產物。在生物中分布廣泛,有多種重要功能,細胞的識別、定性以及免疫等無不與之有關。糖類和蛋白質結合有以蛋白質為主的稱糖蛋白,如血液中的大部分蛋白質;也有以糖為主的,如蛋白聚糖是動物結締組織的重要成分。和脂質結合的,如脂多糖存在于細菌的外膜,成分以多糖為主;另外有稱為糖脂的,組成以脂質為主,大多和細胞的膜連系在一起。糖脂可由鞘氨醇,也可由甘油等衍生,但在自然界分布最廣,迄今研究得最多的是鞘糖脂(見鞘脂)。

    復合糖的不對稱:糖脂和糖蛋白只分布于細胞的外表面。

    低聚糖和多聚糖

    低聚糖和多聚糖都是由單糖單元通過糖苷鍵組成的長鏈分子。兩者的區別在于單糖單元在鏈上的數量:低聚糖通常含有3-10個單糖單元,而多聚糖則超過10個單糖單元。實際應用中,糖的分類更傾向于個人的判斷,如通常上述的雙糖可以算為低聚糖,也包括了:三糖-棉子糖和四糖-水蘇糖。

    低聚糖(寡糖)-由2-10個單糖分子聚合而成,水解后可生成單糖,包括二糖、三糖、四糖等。

    多聚糖-由10個以上單糖分子聚合而成。經水解后可生成多個單糖或低聚糖。根據水解后生成單糖的組成是否相同,可以分為:

    同聚多糖:同聚多糖由一種單糖組成,水解后生成同種單糖。如阿拉伯膠、糖元、淀粉、纖維素等。淀粉和纖維素的表達式都是(C6H10O5)n。但他們不是同分異構體,因為他們的n數量不同。其中淀粉n<纖維素n。

    雜聚多糖:雜聚多糖由多種單糖組成,水解后生成不同種類的單糖。如粘多糖、半纖維素等。


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